乔在父亲死后，陪母亲卡特琳娜赴意大利参加歌剧演出，却因寂寞而染上毒瘾，使卡特琳娜份外心痛，对乔百般迁就，竟使两人发展出一段畸恋，在道德觉醒下，幸未造成大错。卡特琳娜不得已将隐藏多年，乔另有生父的秘

　未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。 　　瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。

60年代的香港，风云变幻。一面要忍受港英政府的压制，一面又受到内地运动的波及，更要面对不时登陆的台风暴雨。老字号的永利街就处在这样一个风暴的旋涡中心。 　　鞋匠罗一家四口，在街尾以做鞋为生。罗先生（任达华 饰）做得一手好鞋，在那个混乱的年代仅能养家糊口；罗太太（吴君如 饰）为人辛辣直率，人称“侠盗罗嫂”。大儿子罗进一（李治廷 饰）16岁，品学兼优，是运动会的冠军，全家人的希望，也是永利街的骄傲；小儿子罗进二（钟绍图 饰）8岁，在父母溺爱之下，天性顽劣，出了名的顽皮整蛊……一家人艰难度日，也算其乐融融。